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El español Oscar Freire (Rabobank) consiguió la victoria al esprint en la 101 edición de la Milán-San Remo, la primera clásica de la temporada, disputada sobre el tradicional recorrido de 298 kilómetros, el más largo del calendario internacional. Vencedor en 2004 y 2007, Freire batió con claridad a sus compañeros del primer grupo del pelotón y marcó un tiempo en la meta de 6h57:28 al cabo de 298 kilómetros de trayecto.

El recorrido, prácticamente plano hasta el ascenso a Le Manie, en el km. 204, presentaba un perfil complicado y muy tenso en su última fase, con la subida al Cipressa, a 25 km. de meta, y especialmente el Poggio, ya a la vista de San Remo. Tres corredores saltaron en el tercer kilómetro: Fabrice Piemontesi (Androni Giocattoli), Aristide Ratti (Carmiooro) y Diego Caccia (ISD-Neri), que en solo 35 km. consiguieron una ventaja de 21:40 minutos sobre un tranquilo pelotón.

Lampre, Katusha y Liquigas empezaron a trabajar en cabeza, formando un primer grupo de 80 corredores a 125 km. de la llegada. la ventaja de los fugados cayó bruscamente y fueron cazados a falta de 80 km. En el ascenso al Cipressa siete corredores, comandados por Damiano Cunego, se fueron por delante. En el descenso se quedó en fuga el francés Yoann Ofredo (Francaise des Jeux) y por detrás el pelotón marchaba fraccionado en dos grupos a la espera del Poggio, de 3,7 kilómetros.

En el primer paquete perseguidor, que alcanzó a Ofredo a 8 km. de meta, viajaban cinco grandes esprinters: Tom Boonen, Alessandro Petacchi, Daniele Bennati, Thor Ushovd y Oscar Freire, y dos especialista en clásicas, Philippe Gilbert y Filippo Pozzato.

El italiano Stefano Garzelli marcó un fuerte ritmo en el ascenso al Poggio pero el primer grupo no se fraccionó. La classicissima parecía abocada al esprint, pero Vincenzo Nibali (Liquigas) lo intentó bajando y en su busca partió Pozzato. Ambos fueron neutralizados a 1,3 kilómetros. Liquigas controló el grupo en el último mil para Bennati, pero Freire, siempre bien colocado, fue el más fuerte en un esprint limpio, batiendo por dos metros a Tom Boonen.